AC Milan masih berusaha untuk membangun momentum. Klub dengan jersey merah hitam itu ingin masuk ke posisi empat besar Serie A 2019/20. Mereka tidak hanya ingin masuk ke posisi tersebut agar dapat kembali ke Liga Champion. Partisipasi dalam kompetisi itu berpeluang besar memperbaiki kondisi finansial mereka.
AC Milan masih berusaha untuk mencari struktur skuat yang tepat. Stefano Pioli yang didatangkan sebagai pelatih untuk menggantikan Marco Giampaolo pada awal musim diharapkan dapat membangun tim dengan kualitas yang memadai. Sejauh ini Gianluigi Donnarumma dan rekan-rekannya masih berada di peringkat kesepuluh klasemen sementara dengan raihan 25 poin dari 19 pertandingan.
Kemungkinan bagi Rossoneri untuk naik ke posisi tersebut dapat disebut sangat sulit. Namun keadaan ini tidak berarti mereka akan berhenti berjuang hingga kemungkinan tersebut sudah benar-benar ditutup. Manajemen klub tersebut sedang berusaha untuk memberikan dukungan yang memadai kepada Pioli untuk menjalani tugasnya secara optimal.
Sejauh berlangsungnya bursa transfer musim dingin 2020, Milan sudah mendatangkan dua pemain baru. Zlatan Ibrahimovic didatangkan untuk memperkuat lini belakang. Asmir Begovic didatangkan dari Bournemouth untuk menjadi pelapis dari Gianluigi Donnarumma. Kini Rossoneri telah mendatangkan satu pemain tambahan lain.
Seperti dilansir dari situs resmi klub, pemain baru yang bergabung dengan Milan adalah Simon Kjaer. Pemain yang berposisi sebagai bek tengah itu didatangkan dari Sevilla dengan kontrak peminjaman yang berlangsung selama enam bulan. Terdapat opsi permanen pada akhir kontrak peminjaman tersebut yang dapat digunakan oleh Milan.
